«Why Does It Always Rain on Me?» Es una canción de la banda escocesa Travis, lanzada como el tercer sencillo de su segundo álbum de estudio, The Man Who. La canción se convirtió en el single de gran avance internacional del grupo, recibiendo reconocimiento en todo el mundo. Fue su primer éxito entre los diez primeros en la lista de singles del Reino Unido, alcanzando el número 10 en agosto de 1999.
La canción también se ubicó entre los veinte primeros en Australia y logró un éxito moderado en Europa continental, América del Norte, Irlanda y Nueva Zelanda. En una encuesta realizada por los oyentes de Absolute Radio, la canción ocupó el puesto 62 en una lista de las 100 mejores canciones de la década de 1990.
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