Jermaine Stewart nace en Columbus, Ohio, el 7 de septiembre de 1957, fue un cantante de música pop y blues estadounidense, conocido por su hit comercial «We Don’t Have to Take Our Clothes Off» (del álbum Frantic Romantic de 1986), que alcanzó el # 2 en el Reino Unido y Canadá. También alcanzó el # 5 en los US Billboard Hot 100. Incursionó ampliamente en el subgénero rhythm & blues.
Stewart, que nació en Columbus, Ohio, hijo del matrimonio compuesto por Ethel M. y Eugene Stewart, la familia se trasladó a Chicago, Illinois en 1972, donde alcanzó a dar sus primeros pasos en la carrera del entretenimiento. Finalmente logró el reconocimiento como bailarín en el programa de televisión Soul Train, que fue filmada en Chicago. Allí conoció a otros bailarines compañeros, entre los que se encontraban Jody Watley y Jeffrey Daniels. El trío se hicieron muy amigos y audicionaron para convertirse en miembros del grupo Shalamar, que fue creado por el fundador de Soul Train Don Cornelius y el agente Dick Griffey. Watley y Daniels fueron seleccionados para el grupo como vocalista de copia de seguridad/semi-lead mientras que Steward audicionó para el papel de vocalista principal, que perdió a Howard Hewett. Tiempo después en un espectáculo en Londres, conoció a Mikey Craig del grupo Culture Club. El mismo Craig lo ayudó en su formación como cantante al editar un demo, y llegando a cantar incluso como corista con Culture Club cuando grabaron la canción ‘Miss Me Blind’. Como resultado de todo esto, el grupo le ayudó a firmar un contrato discográfico con Arista Records.