«Roll with It» es una canción grabada por Steve Winwood para su álbum homónimo, publicado por Virgin Records. Fue escrita por Winwood y su colaborador habitual Will Jennings. La organización de derechos editoriales BMI posteriormente atribuyó la autoría de la canción a los compositores de Motown Holland-Dozier-Holland debido a su parecido con el éxito de Junior Walker «(I’m a) Roadrunner«.
El sencillo se mantuvo cuatro semanas seguidas en el número 1 de la lista Billboard Hot 100 a partir de la edición del 30 de julio de 1988. Encabezó la lista Billboard Adult Contemporary durante dos semanas y también se mantuvo cuatro semanas en el número 1 de la lista Billboard Mainstream Rock. Además, la canción alcanzó el número 30 en la lista R&B. En el Reino Unido, la canción alcanzó el número 53 en la lista UK Singles Chart.
«Roll with It» fue nominada a dos premios Grammy en 1989: Grabación del Año y Mejor Interpretación Vocal Pop Masculina. El álbum «Roll with It» también fue nominado a Álbum del Año.