«Oh, Pretty Woman» es una canción del cantante estadounidense Roy Orbison, grabado en los estudios Monument Records, en Nashville, Tennessee, y compuesto por Orbison y Bill Dees. Se lanzó como sencillo en agosto de 1964 y encabezó el Billboard Hot 100 durante tres semanas, convirtiéndose en el segundo y último sencillo de Orbison (después de «Running Scared») en alcanzar el número uno en los Estados Unidos. También fue el tercer sencillo de Orbison en alcanzar la primera ubicación en la lista de éxitos del Reino Unido, donde permaneció durante tres semanas.
Roy Orbison ganaría el Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Pop Masculina en el año 1991 por la versión en directo que hizo para el programa especial de televisión Roy Orbison and Friends, A Black and White Night.
Con respecto a la composición de la canción, está inspirado en la esposa de Orbison, Claudette, quien interrumpió una conversación para anunciar que iba a salir a la ciudad a comprar algo. Orbison le preguntó si necesitaba dinero. Su coescritor Dees entonces bromeó: «Las mujeres bonitas nunca necesitan dinero». Además relata cómo admira a una mujer bonita mientras pasea por la calle, preguntándose si estará tan sola como él mismo.
«Oh, Pretty Woman» ocupa el puesto 222 de la lista de las 500 mejores canciones de todos los tiempos, según la revista Rolling Stone.